1/8 finału, pierwszy mecz
San Lorenzo - Deportivo La Guaira 2:1 (Belluschi 11' Blandi 42' – Lucena 52')
Po tym, jak San Lorenzo w dramatycznym dwumeczu wyeliminowało Banfield, na Nuevo Gasometro przyjechali Wenezuelczycy. Pierwszą okazję gospodarze mieli w 8 min., kiedy to po dośrodkowaniu Sebastiana Blanco główkował z bliska były napastnik Boca Juniors Blandi, ale trafił prosto w chilijskiego bramkarza Felipe Nuneza. W 11 min. padł już gol - Fernando Belluschi fantastycznie uderzył z rzutu wolnego, Nunez tylko odprowadził piłkę wzrokiem. Już dwie minuty później wyrównać mógł Darwin Gonzalez, ale w dogodnej sytuacji trafił w poprzeczkę. Później nastąpił dłuższy okres kiedy nie działo się nic godnego uwagi – obie drużyny bez większych efektów próbowały ataków pozycyjnych. W efekcie na kolejną sytuację bramkową z prawdziwego zdarzenia trzeba było czekać do 42 min., kiedy to stanowiący motor napędowy ataków gospodarzy Belluschi (były gracz m.in. FC Porto) rozegrał świetną indywidualną akcję i podał do Blandiego, a ten z dość ostrego kąta podwyższył prowadzenie San Lorenzo. Niespodziewanie, na początku 2. połowy goście zdobyli gola kontaktowego - po dośrodkowaniu z rzutu wolnego ponad 50-krotny reprezentant Wenezueli Franklin Lucena głową posłał piłkę do siatki. Po utracie gola piłkarze z Nuevo Gasometro próbowali przejąć inicjatywę, ale przez dłuższy czas niewiele z tego wynikało, brakowało bowiem przyspieszenia i ostatniego podania. W 71 min. Darwin Gonzalez miał swoją kolejną okazję do zdobycia gola dla ekipy założonego dopiero w 2008 r. klubu, ale po indywidualnej akcji uderzył ponad bramką. W końcówce mecz zaostrzył się, sporo było fauli, doszło też do przepychanki między piłkarzami obu drużyn. Ostatecznie wynik nie uległ już zmianie i San Lorenzo odniosło zwycięstwo, ale wynik 2:1 pozostawia sprawę awansu otwartą przed rewanżem w Caracas.