1/16 finału, pierwsze mecze
Union Saint-Gilloise - Ajax 0:2 (Rasmussen 59' Mokio 71')
Po obiecującej pierwszej połowie wicemistrzowie Belgii nie dali rady w drugiej i musieliby wznieść się w Amsterdamie na absolutne wyżyny, by coś jeszcze zdziałać w tym dwumeczu. Pierwsze 45 minut było w wykonaniu podopiecznych Pocognolego dobre - już po kilkudziesięciu sekundach mógł paść gol dla Unionu, strzał Franjo Ivanovicia został zablokowany, a Promise David nie dał rady dobić (w ostatniej chwili ubiegł go obrońca). Później nastąpił fragment nieco lepszej gry Ajaxu, który w 9 min. był bliski objęcia prowadzenia - po dośrodkowaniu z rzutu rożnego i niesłychanym zamieszaniu w polu karnym piłka przekroczyła linię bramkową większością obwodu, ale jednak nie całym. Później lepszy był jednak Union, który dwukrotnie trafiał do siatki, jednak za każdym razem minimalne spalone Promise'a Davida sprawiały, że trafienia nie zostały uznane. Po przerwie goście z Amsterdamu, choć nie pokazywali nadal nic wielkiego, objęli prowadzenie - świetnie rozegrana kontra z kapitalną klepką na koniec i Rasmussen trafił do siatki od słupka. Union próbował odpowiedzieć, ale wyglądał już gorzej niż w 1. połowie i nie stwarzał sobie sytuacji. W 71 min. 16-letni Jorthy Mokio doskonale uderzył z powietrza sprzed pola karnego, piłka z odchodzącą rotacją poszybowała tuż przy słupku - Anthony Moris nie miał szans. Union próbował zdobyć choćby kontaktowego gola, ale brakowało argumentów w ataku, Fusseini dał niestety słabą zmianę i niewiele wniósł.
FC Porto - AS Roma 1:1 (Moura 67' - Celik 45+5')
Pierwsza połowa meczu dwóch znanych marek była niestety do zapomnienia - zamknięty mecz i rwana gra w której żaden z zespołów nie potrafił złapać rytmu. W 14 min. szansę dla Porto miał młody Rodrigo Mora, ale w dobrej pozycji zbyt długo zwlekał z decyzją (mógł strzelać, ale w końcu odegrał i zrobił to źle). Dopiero w 31 min. Roma pokazała coś konkretnego w ofensywie - Angelino dograł z lewej flanki w pole karne, a tam nadbiegający Lorenzo Pellegrini uderzył po ziemi obok bramki. Mimo tej mizernej gry Rzymianie objęli przed przerwą prowadzenie - dość nieszczęśliwie interweniował Nehuen Perez, dzięki czemu piłka trafiła do Zekiego Celika, który skutecznie uderzył. Druga połowa byłą zdecydowanie ciekawsza. Trzeba oddać Romie, że początkowo nie grała tylko na bronienie wyniku i próbowała utrzymać aktywność w ofensywie. Porto też otworzyło się i mogło wyrównać już niecałe 30 sekund po wznowieniu gry - Rodrigo Mora zagrał świetne podanie do Francisco Moury, ten dobrze opanował górną piłkę i zdołał uderzyć, jednak górą był bramkarz Romy Mile Svilar. W 67 min. padło wyrównanie - wydawało się, że Pepe zmarnował akcję wdając się w nieudany drybling przeciwko dwóm rywalom, ale piłka trafiła do nadbiegającego Francisco Moury, który uderzeniem po rykoszecie zdobył gola. Co gorsza dla Romy, kilka minut później Bryan Cristante obejrzał drugą żółtą kartkę za faul taktyczny. Grająca w osłabieniu Roma cofnęła się chcąc obronić remis i robiła to całkiem dobrze - goście skutecznie wybijali piłkarzy Porto z uderzenia i wracają do Rzymu z niezłym wynikiem.